こんにちは、みっちゃんママです。
我が家は夫婦そろって看護師。2027年3月末に2人同時に退職して、サイドFIREに踏み出す予定で準備を進めています。
退職と聞くと「退職届を出して終わり」と思いがちですが、実は会社が代わりにやってくれていた手続きを、退職後は自分でやらないといけないんですよね。健康保険、年金、失業手当、税金……しかも期限つき。
今回は、私が調べた範囲で退職前後にやることを「期限つきチェックリスト」にまとめました。さらに、我が家のように①夫婦で同時に退職する場合と②副業をしている場合の、見落としやすい注意点も公的機関の情報をもとに整理します。

「知らなかった!」で損したり、慌てたりしないように。まずは全体像を期限つきで押さえましょう。
退職前後にやることは大きく4つ
退職にともなう手続きは、ざっくり「健康保険」「年金」「失業手当」「税金」の4つ。それぞれに期限があるので、退職日が決まったらこのカレンダーをイメージしておくと安心です。
翌日〜14日
翌日〜20日
すぐ
2〜3月
それでは1つずつ見ていきます。
① 健康保険:退職翌日から「無保険」になる
まず一番急ぐのが健康保険です。会社の健康保険証が使えるのは退職日まで。翌日からは、自分で次の保険を用意しないと「無保険」状態になってしまいます。選択肢は次の3つです。
- 退職日の翌日から20日以内に申請(必着)
- 最長2年間加入できる
- 保険料は全額自己負担(会社負担分がなくなる)
- 保険料には上限あり(標準報酬月額32万円が上限)
- お住まいの市区町村で手続き
- 保険料は前年の所得で決まる(退職翌年は高くなりがち)
- 世帯単位で計算(夫婦2人分まとめて)
- 軽減・減免制度がある場合も
- 保険料の自己負担なし
- 年収などの条件を満たす必要あり
- 夫婦そろって無職だと使えない(ここ重要)
- 扶養してくれる家族がいる場合のみ
ポイントは①任意継続は「退職日の翌日から20日以内」という期限がとても短いこと。1日でも過ぎると入れません。協会けんぽの場合、保険料は在職中は会社と折半でしたが、退職後は全額自己負担になります(上限あり)。
「任意継続」と「国民健康保険」のどちらが安いかは人によって違うので、両方の保険料を試算して比べるのがおすすめ。国保の金額は市区町村の窓口で教えてもらえます。

我が家は「任意継続だといくら?国保だといくら?」を両方出してもらって比べる予定。ここは面倒でも比較する価値ありです。
② 年金:厚生年金から国民年金へ切り替える
会社員・公務員のときに入っていた厚生年金(第2号被保険者)は、退職すると国民年金(第1号被保険者)に切り替えが必要です。手続きは、退職日の翌日から14日以内に市区町村の窓口で行います。
国民年金の保険料は、令和8年度(2026年4月〜2027年3月)で月額17,920円(日本年金機構)。会社員時代と違って自分で納めることになります。
| 区分 | 誰が対象 | 退職後 |
|---|---|---|
| 第2号被保険者 | 会社員・公務員(厚生年金) | 退職で外れる |
| 第3号被保険者 | 第2号に扶養される配偶者 | 扶養者の退職で外れる |
| 第1号被保険者 | 自営業・無職など | 退職後はここに切替 |
出典:日本年金機構「国民年金に加入するための手続き」
保険料の支払いが厳しいときは、所得に応じた免除・猶予制度もあります。ただし免除すると将来の年金額が減るので、内容をよく確認してから判断したいところです。
③ 失業手当(雇用保険):2025年から給付制限が短くなった
退職して次の仕事を探す間の生活を支えてくれるのが失業手当(雇用保険の基本手当)です。ハローワークで手続きをすると、まず7日間の待期期間があり、自己都合退職の場合はそのあとに給付制限期間が設けられています。
ここで朗報。2025年(令和7年)4月1日以降に離職した人は、自己都合退職の給付制限が原則「1か月」に短縮されました(以前は原則2か月)。ただし、5年以内に2回以上自己都合で辞めている場合などは3か月になることもあります。
出典:厚生労働省「給付制限期間」関連情報

「退職したらすぐもらえる」わけではなく、待期+給付制限のあとから。生活費の空白期間を見込んでおくのが大事です。
じゃあ、いくら・何日もらえる?(目安)
「結局いくらもらえるの?」が一番気になりますよね。失業手当にはもらえる日数(所定給付日数)と1日あたりの金額(基本手当日額)があり、掛け算で総額が決まります。
まずもらえる日数。自己都合で辞めた一般の離職者の場合、加入していた期間(雇用保険の被保険者期間)で次のように決まります(全年齢共通)。
| 加入期間(被保険者期間) | 所定給付日数 |
|---|---|
| 1年以上10年未満 | 90日 |
| 10年以上20年未満 | 120日 |
| 20年以上 | 150日 |
出典:ハローワーク「基本手当の所定給付日数」(一般の離職者)
つまり勤続5年以下なら90日(約3か月分)が目安です。次に、ご質問の多い「手取り25万円くらいの人」をモデルに、総額を試算してみます。
出典:厚生労働省「雇用保険の基本手当日額」(令和7年8月改定)・ハローワーク「基本手当の所定給付日数」をもとに作成
給料が高い人ほど給付率は50%に近づくので、月収30万円クラスだと「給料の約6割」がざっくりの目安。勤続5年以下・自己都合なら、トータルでおよそ50万円前後と見ておくとイメージしやすいです。

「3か月分・月給の約6割」が自己都合のざっくり目安。あくまで概算なので、自分の正確な金額はハローワークで出してもらうのが確実です。
失業手当が受けられなくても「無料の職業訓練」は受けられる
「失業手当をもらえないなら、職業訓練も受けられないんでしょ?」——私もそう思っていたのですが、調べてみると逆でした。失業手当を受けられない人のための職業訓練が、ちゃんと用意されています。
公的な職業訓練(ハロートレーニング)には、大きく2種類あります。
| 種類 | 主な対象 | 訓練中のお金 |
|---|---|---|
| 公共職業訓練 | 失業手当を受けられる人 | 失業手当などを受けながら受講 |
| 求職者支援訓練 | 失業手当を受けられない人 | 無料訓練+条件を満たせば月10万円の給付金 |
出典:厚生労働省「ハロートレーニング(離職者訓練・求職者支援訓練)」
つまり「求職者支援制度」は、雇用保険(失業手当)を受けられない人のために作られた制度。受講料は原則無料で(テキスト代などは自己負担)、事務(Word・Excel・簿記)、IT・WEB(Photoshop・プログラミング)、介護、デザインなど、さまざまなコースがあります。
なお、開講されるコースは地域や時期によって変わります。気になる分野があるかどうかは、申し込む前にお住まいのハローワークで最新情報を事前に確認するのが確実です。
月10万円の給付金には収入・資産の条件あり
無料の訓練に加えて月10万円(職業訓練受講給付金)がもらえる制度もありますが、こちらには本人収入が月8万円以下、世帯収入が月25万円以下、世帯の金融資産が300万円以下などの条件があります(厚生労働省)。
出典:厚生労働省「求職者支援制度のご案内」
正直にお伝えすると、我が家は資産の条件を超えているので月10万円の給付金は対象外です。でも大事なのは、給付金がもらえなくても「訓練そのもの」は資産に関係なく無料で受けられること。退職後にスキルを学び直す選択肢として、私はとても魅力を感じています。

退職したら時間ができるので、私も気になっていた分野を学び直したいなと。「失業手当が出ないから無理」とあきらめなくていいのは、うれしい発見でした。
④ 税金:退職金と「年の途中退職」の確定申告
退職金は「申告書」を出せば原則そのままでOK
退職金には退職所得控除という大きな控除があり、勤続年数が長いほど税金が軽くなります。会社に「退職所得の受給に関する申告書」を提出していれば、源泉徴収だけで課税関係が終わるので、原則として確定申告は不要です(国税庁)。
逆にこの申告書を出し忘れると一律で源泉徴収され、確定申告で取り戻す手間が出ることがあります。「退職所得の受給に関する申告書を出したか」は必ず確認しましょう。
年の途中で辞めたら確定申告で税金が戻ることも
年の途中で退職して年末調整を受けていない場合、毎月の給与から多めに引かれていた所得税が、確定申告で戻ってくるケースがあります(国税庁)。生命保険料控除やふるさと納税の控除も、確定申告でまとめて申請できます。
出典:国税庁「退職金と税」「退職所得」
【要注意】夫婦同時に退職する場合の落とし穴
ここからが、我が家のように夫婦そろって同じタイミングで退職する人がハマりやすいポイントです。「片方が働いていれば使えた制度」が使えなくなります。
- お互いの扶養に入れない……どちらかが働いていれば扶養に入れますが、2人とも退職すると扶養してくれる人がいません。健康保険は「任意継続」か「国保(世帯で2人分)」を比較することに
- 配偶者が「第3号」になれない……片方が会社員なら配偶者は第3号で年金保険料がかかりませんが、2人とも退職すると夫婦そろって第1号に。国民年金を2人分(月17,920円×2=約3.6万円)納めることになります
- 失業手当は2人とも受け取れるが、世帯の収入空白が長くなる……待期+給付制限の間は2人とも収入ゼロになりやすいので、生活費の備えが必要
- 国保は「世帯の所得」で計算され翌年が高い……退職翌年は前年(在職中)の所得で計算されるため、夫婦2人分でまとまった負担に
退職翌年の住民税・国民健康保険が具体的にいくらになるかは、別記事【退職翌年が一番キツい】収入ゼロでも住民税・国保はいくら来る?で公的データをもとに試算しています。あわせて読むと、必要な備えがイメージしやすいです。

「片方が働いていれば…」の前提が全部外れるのが夫婦同時退職。だからこそ、現金のクッションを厚めに準備しています。
我が家の備え:住信SBIの目的別口座で税金を毎月プール
退職した翌年は、在職中の所得をもとに住民税や国民健康保険料の請求が後からまとめて来るのが一番こわいところ。収入が減っているのに、前年基準の税金がドンと届くからです。
そこで我が家は、住信SBIネット銀行の「目的別口座」を使って、FIRE後に備える税金用の口座を作り、毎月5万円ずつ自動でプールしています。生活費の口座とは分けておくことで、「気づいたら使っちゃってた」を防げますし、請求が来ても慌てません。
目的別口座の具体的な使い方は、住信SBIネット銀行の目的別口座で資産を管理する記事でくわしく紹介しています。

「税金は後から来る」と分かっていれば、先に別口座に避けておくだけで安心感が全然違います。我が家のいちばん地味だけど効いている備えです。
【要注意】副業をしている場合の落とし穴
私のようにブログや物販などの副業をしている人は、退職後の「失業手当」と「確定申告」で気をつけたいことがあります。ここは知らないと後でトラブルになりやすいので、正直に書いておきます。
失業手当と副業の関係
失業手当は「働く意思と能力があるのに仕事がない人」を支える制度。そのため、副業の状況によっては受給に影響します。
- 受給中の副業・アルバイトは必ず申告……失業認定(原則4週間ごと)のときに、働いた日や収入を正直に申告する必要があります。申告しないと不正受給となり、返還を求められることも
- 「開業届」を出すと受給資格を失うことがある……失業手当の受給期間中に個人事業の開業届を出すと、「就職した」とみなされ、その後は受け取れなくなる場合があります
- 働く時間にも目安がある……週の労働時間が一定以上になると、その分は受給対象外になることがあります。判断はハローワークごとに細かい運用があるので、必ず窓口で確認を
出典:失業手当の取り扱いはハローワーク(厚生労働省)により判断されます。詳細は管轄のハローワークで必ず確認してください。
副業の確定申告は退職後も必要
副業で利益が出ている場合、退職して本業がなくなっても確定申告は必要です。むしろ本業の年末調整がなくなる分、確定申告でまとめて精算することになります。日頃から売上と経費の記録(帳簿づけ)をしておくと、退職後に慌てずにすみます。

私も副業の記録は普段からつけるようにしています。退職後は「失業手当をどう扱うか」をハローワークに必ず相談するつもりです。
迷ったら「窓口で確認」が一番安全
制度は毎年のように改正されますし、ご家庭の状況(収入・扶養・副業の有無)によって最適な選択は変わります。この記事は「やることの全体像と、夫婦同時退職・副業ありの人がハマりやすい注意点」を整理したものです。
実際の金額や手続きは、必ず勤務先・市区町村・年金事務所・ハローワーク・税務署などの公式窓口で確認してください。「聞くのはタダ」なので、迷ったら早めに相談するのが一番の節約になります。
まとめ
- 退職前後にやることは「健康保険・年金・失業手当・税金」の4本柱。それぞれ期限つき
- 健康保険は任意継続(20日以内)・国保・扶養の3択。両方試算して比較
- 年金は退職翌日から14日以内に第1号へ切替。令和8年度は月17,920円
- 失業手当は2025年4月以降、自己都合の給付制限が原則1か月に短縮
- 夫婦同時退職はお互いの扶養・第3号が使えず、国民年金は2人分。現金クッションを厚めに
- 副業ありは失業手当の申告・開業届のタイミングに注意。確定申告は退職後も必要
やることは多いですが、1つずつ期限を押さえれば大丈夫。我が家も2027年の退職に向けて、いまから少しずつ準備を進めています。
それでは、また。みっちゃんママでした。





